La band nasce a Novara nel 1998 con il nome The Mayflower.
Nel 2000, dopo due anni passati a girare i locali della zona come cover band, pubblicano un album autoprodotto di canzoni originali in lingua inglese.
La grande diffusione del CD e il crearsi di una ristretta ma affezionata cerchia di fans durante i concerti, spinge il gruppo a varare un progetto più maturo, sperimentale e di spessore.
Ha inizio così nel 2001 la storia dei Maestri dell'Ozio con la pubblicazione di un singolo autoprodotto presentato allo studio RAI Saxa Rubra 2 di Roma per le selezioni del Girofestival2001, stiamo parlando di Un Maestro dell'Ozio.
Vero e proprio "manifesto" della band, grande classico continuamente riarrangiato durante i live, Un Maestro dell'Ozio rappresenta in pieno la mentalità del gruppo: ricerca, sperimentazione, concezione della musica più come vera e propria opera letteraria che come esercizio di virtù tecnica.
Nel 2002 viene autoprodotto Dedalus EP che riscuote un grande successo all'interno della cerchia degli affezionati ma soddisfa solo in parte i Maestri: la fiamma del prog che fin dagli esordi della band illuminava, seppur ancora debolmente, la loro musica si era momentaneamente spenta a favore di un comunque originale rock d'autore.
Nel 2003 ha luogo la pubblicazione di un mini-album che raccoglie i brani del 2001 e del 2002 il quale permette alla band di allargare il proprio pubblico anche grazie a un impatto dal vivo del tutto insolito.
Il 2004 è l'anno dei grandi live. Il sound dei Meestri evolve verso un attualissimo rock di impianto decisamente progressivo; del prog tuttavia mancano le lunghe e più o meno improvvisate code strumentali e i virtuosismi non sempre finalizzati alla comunicazione dei contenuti. Viene dunque mantenuta la moderna forma-canzone ma la sperimentazione in fase compositiva, di arrangiamento, di registrazione e durante i concerti, rende la musica dei Mestri assai originale e quanto mai gradevole.
Due concerti al Rolling Stone di Milano permettono ai Maestri di presentare a un grandissimo pubblico non solo la propria musica ma anche due cortometraggi: C'era una Volta un Artista e Storia di un Inetto. Il pubblico viene ulteriormente allargato e il suono della band ha ormai raggiunto una insolita maturità. Viene diffusa in tiratura limitata MdO_Live_, una raccolta di brani dal vivo che testimonia la serie di concerti del 2004.
Nel 2006 viene pubblicato Moderno Esistenzialismo, un concept totalmente autoprodotto, primo vero e proprio album della band.
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